A Vila de Paranapiacaba começou como uma vila ferroviária, em 1863, mas, foi fundada em 1867 com um sistema funicular.
A Vila foi construída por ser o local mais próximo de Santos, para transportar o café. Para chegar a Santos, foi usado um sistema funicular dividido em 4 patamares, para descer até Santos, por ser um desnível bem íngreme, e também construíram 1 motor em cada patamar para poder puxar o trem de volta que, na época, conseguia transportar 60 toneladas, e seu nome era Serrabreque.
Em 1901, foi fundado o segundo sistema funicular, agora composto por cinco patamares, com capacidade para 130 toneladas de café, que se chamava Locobreque.
A empresa SPR foi a construtora da ferrovia em Paranapiacaba.
Os motores que ficavam nos patamares, eram como Marias Fumaças fixas, pois havia um cabo de ferro que entrava e fazia volta, ajudando o trem a subir, com um motor enorme.
Paranapiacaba foi construída pelos ingleses, assim como a sua ferrovia. As casas com a parte de baixo para comércio e em cima para moradia. A igreja foi construída no topo, ao lado do cemitério, onde está o túmulo de um maquinista chamado Romão Justo Filho, que conseguiu evitar um grande acidente com o trem, salvando muitas vidas.
Os engenheiros-chefes moravam em uma casa que ficava em um lugar bem alto, para que eles pudessem ver os seus funcionários trabalhando e ver o que acontecia na Vila. Os engenheiros não gostavam de se misturar com o povo e quase não conseguiam ver a Vila por ter muita neblina.
O antigo nome de Paranapiacaba era "Alto da Serra".
Em 1974, os japoneses substituíram o sistema funicular, por outro chamado cremalheira aderência, que funcionava como um zíper, e tinha capacidade para 500 toneladas.